Дербито в Кентъки се провежда ежегодно от 1875 г. Това е идеята на полковник Мериуедър Люис Кларк-младши, който събира група приятели, за да построят хиподрум. Игрището е наречено Чърчил Даунс, на името на донора на земята, върху която е построено.
Оттогава състезанието се провежда всяка година тук, с малки или никакви промени в неговия формат и състезателна писта. За първи път е излъчен по радиото през 1925 г. и се появява за първи път по телевизията през 1949 г. Това са били решаващи моменти за състезанието, което понякога е изпадало в финансови затруднения. Те поставиха началото на възхода на чантата, за която се бореха конкурентите. Този растеж продължава и до днес.
Известният конен секретариат държи рекорда за най-бързо бягане на време в дербито. Тригодишното дете постави рекорда през 1973 г., като изчисти трасето за 1:59,4 минути. Секретариат се превърна в един от най-успешните състезатели в дивизията.
Най-новата история
Кралица Елизабет II беше сред участниците в състезанието през 2007 г. Това подчерта колко голямо събитие е дербито и му даде много добре дошла публичност. През 2017 г. Чърчил Даунс записаха тълпа от 158 070 души, тъй като Always Dream зае първо място в надпреварата. По време на събитието секцията за залагания публикува залози на стойност 209,2 милиона долара. Това показа колко много внимание придават на събитието хората, залагащи на спортни турнири, в сравнение с други спортни лиги.
През 2020 г., когато повечето състезания бяха напълно отменени, единственият ефект, който Кентъки претърпя, беше изместване на датите от май към септември.
